Os aldeídos são ácidos: 3 fatos que você deve saber

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Os aldeídos basicamente consideram ser uma molécula neutra, pois não se dissocia em água, é apenas solúvel em água. Neste artigo vamos conhecer são aldeídos ácidos

Os aldeídos têm um grupo funcional em sua molécula, ou seja, o grupo carbonila (C=O) que está ligado a um átomo de hidrogênio com uma ligação covalente simples. Devido à presença desse único átomo de hidrogênio no grupo –CHO do aldeído, eles são considerados de natureza bastante ácida.

O aldeído é um ácido fraco?

Sim, o aldeído apresenta alguma natureza ácida e se comporta como um ácido fraco. Se observarmos a estrutura dos aldeídos, o grupo alquila 'R' está ligado a um grupo –CHO em sua molécula. O grupo aldeídico –CHO está no final de sua estrutura e consiste em um grupo carbonila e um átomo de hidrogênio.

O grupo carbonila (C=O) em aldeídos tem mais átomo de carbono eletronegativo e menos átomo de oxigênio eletronegativo, o que cria um momento de dipolo neles. O átomo de hidrogênio no grupo –CHO da molécula de aldeído é bastante ácido, o que torna o aldeído ácido por natureza.

O átomo de hidrogênio ligado ao grupo carbonila da molécula de aldeído não é hidrogênio ácido. Mas o átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono vizinho ao carbono carbonílico do grupo –CHO do aldeído é um átomo de hidrogênio ácido.

são aldeídos ácidos
Estrutura do propanal mostrando átomo de hidrogênio alfa e átomo de carbono alfa

Além disso, os aldeídos são ácidos fracos, pois o hidrogênio ligado ao grupo carbonila é ionizável. Os compostos contendo grupos carbonila são bastante mais ácidos o que é descrito pela estabilização de ressonância de base conjugada do grupo carbonila, ou seja, pela estabilidade do ânion feito por desprotonação. Este ânion é conhecido como íon enolato.

A carga negativa é compartilhada principalmente pelo oxigênio carbonílico e o átomo de carbono alfa do aldeído com ressonância que cria estabilidade em um carbânion altamente codificado. Assim, devido à estabilização da ressonância da base conjugada, o átomo de hidrogênio alfa do aldeído é de natureza fracamente ácida, tornando o aldeído molécula um ácido fraco.

Por que o aldeído é um ácido fraco?

Os aldeídos são de natureza ácida fraca devido à presença de um átomo de hidrogênio alfa nele. O grupo funcional –CHO está presente em aldeídos contendo grupo carbonila e um átomo de hidrogênio. O hidrogênio alfa é o átomo de hidrogênio ácido ligado ao átomo de carbono vizinho ao átomo de carbono do grupo carbonila do grupo –CHO do aldeído, conforme mostrado na imagem acima.

A natureza ácida de qualquer composto depende dos seguintes pontos:

  • Como nós já conheça os ácidos são os compostos que liberam íons H+, de modo que o aldeído se forma.
  • À medida que o íon H+ é eliminado, o íon que sobra é um ânion. Para isso temos que verificar a estabilidade do ânion. A estabilidade pode ser verificada de várias maneiras, mas primeiro temos que verificar pela sua estrutura de ressonância. Se houver alguma carga negativa presente no ânion, então ele é mais estável na natureza. Se não houver estrutura de ressonância dessa molécula, podemos verificar a estabilidade por carbânion com efeito indutivo +I e –I.
  • Finalmente, se o ânion é altamente estável, então o composto é de natureza mais ácida. Porque ele se torna mais estável depois de perder o íon H+ e, portanto, para manter a estabilidade, ele pode facilmente perder o íon H+ e se tornar mais ácido.

Se virmos o primeiro membro aldeído, ou seja, formaldeído, então o ânion do formaldeído é mais estável na natureza. Assim, o aldeído é muito mais ácido do que cetonas. Se observarmos a acidez da fase gasosa dos aldeídos, então os aldeídos têm 1640 kJ/mol. Como o gás hidrogênio tem 1700 kJ/mol e a amônia tem valores de 1680 kJ/mol. Assim, o aldeído é de natureza mais ácida do que o gás hidrogênio e amônia. Mas aldeído é menos ácido que a água como a água tem valor de fase gasosa de 1600 kJ/mol. Até mesmo os átomos de hidrogênio aldeídos não estão tendo qualquer efeito, pois não doam ou aceitam elétrons de outros átomos.

Como o grupo alquila possui uma natureza fraca doadora de elétrons, pois tende a desestabilizar os ânions, eles podem estabilizar os carbocátions. Isso se deve ao grupo alquila atrair elétrons para átomos carregados negativamente, o que não é eletrostaticamente favorável. Assim, o ânion cetona onde estão mais grupos alquila é menos estável em comparação com o ânion aldeído e, portanto, o aldeído é mais ácido que a cetona.

Qual é o pKa dos aldeídos?

Notavelmente, os aldeídos têm valores de pKa baixos, entre as faixas de 15 a 20. O aldeído tem um valor de pKa exato de dezessete. Então eles podem agir como ácido de Bronsted em qualquer reação ácido e base com uma base forte.

O hidrogênio ácido é um átomo de hidrogênio alfa que está ligado ao átomo de carbono ligado ao carbono carbonílico do grupo aldeído. Há uma baixa diferença de eletronegatividade entre o átomo de carbono e o átomo de hidrogênio. Assim, a ligação carbono-hidrogênio (CH) dos alcanos é pouco polarizada na natureza. Portanto, os átomos de hidrogênio das moléculas de alcano não são de natureza ácida. Assim, os valores de pKa das moléculas de alcano podem ser quase cinquenta, o que é muito alto do que os aldeídos.

Assim, os aldeídos com baixo valor de pKa devido à menor capacidade de doação de elétrons do próton, em vez do grupo alquil de cetonas, também são mais ácidos do que as cetonas. Isso tudo torna os aldeídos um ácido fraco na natureza.