Várias conversas estão acontecendo sobre se os aldeídos são ou não retiradores de elétrons. Aqui estaremos estudando sobre várias visões sobre a natureza do aldeído, seja ele retirador de elétrons ou mostrar efeito indutivo e sua natureza.
Os aldeídos são retiradores de elétrons porque tendem a retirar elétrons do sistema rico em elétrons. O motivo é devido à presença de um átomo mais eletronegativo em sua estrutura carbonila que por sua vez leva a desenvolver efeito indutivo.
Aldeído e halogênios estão sob grupo de retirada de elétrons devido à sua eletronegatividade e estes grupos retiradores de elétrons podem ser identificados se houver um átomo mais eletronegativo presente no grupo que tende a retirar elétrons do sistema tornando-o desativante. Os grupos aril são doadores de elétrons por ressonância e são doadores de elétrons por efeito -I.
Devido à natureza polar do aldeído e também ao seu efeito indutivo, várias dúvidas têm surgido se o aldeído é doador ou doador de elétrons, mas uma vez que você ler este artigo, a maioria de suas dúvidas sobre a natureza do aldeído serão resolvidas
Então, vamos discutir sobre o fatos em detalhes.
Os aldeídos estão retirando elétrons?
A resposta para aldeídos é retirada de elétrons é que sim, aldeídos são grupos de retirada de elétrons porque eles retiram elétrons de um carbânion rico em elétrons (uma espécie que contém um átomo de carbono com carga negativa ou rico em elétrons)
Por exemplo, considere a imagem abaixo;
são aldeídos que retiram elétrons; natureza retiradora de elétrons do aldeído
1) o átomo de oxigênio mais eletronegativo no grupo aldeído tenderá a atrair elétrons para si
2) Uma carga parcial positiva é desenvolvida no carbono devido ao átomo de oxigênio eletronegativo
3) Como resultado disso, os elétrons liberados pelo anel benzênico devido ao efeito de ressonância eletrônica tendem a se mover em direção ao carbono carbonílico positivo
4) Os elétrons são retirados pelo grupo aldeído tornando o carbono carbonílico menos eficaz para ataque nucleofílico
Por que os aldeídos estão retirando elétrons?
É considerado um composto retirador de elétrons por causa da polaridade em sua estrutura carbonila, levando ao desenvolvimento de um momento de dipolo permanente no composto carbonila.
Para saber por que os aldeídos retiram elétrons Considerando a ligação C=O no aldeído, o átomo de oxigênio é muito mais eletronegativo que o carbono da carbonila e por isso o oxigênio mais eletronegativo tenderá a retirar o par de elétrons compartilhado para si.
Isso tornará o elétron do carbono carbonílico adjacente deficiente ou carregado positivamente, pronto para retirar elétrons e, devido a isso, a presença desse átomo de oxigênio mais eletronegativo fará com que o aldeído retire elétrons.
Essa presença de átomo de oxigênio mais eletronegativo também é uma das razões pelas quais o carbono carbonílico deficiente em elétrons atua como um centro de ataque nucleofílico.
Quando um aldeído está ligado ao anel benzênico, age como um grupo meta-diretor devido à sua natureza de retirada de elétrons.
aqui, o grupo aldeído diminuirá a densidade eletrônica na posição orto e para e, assim, aumentará a disponibilidade do elétron na posição meta, facilitando a substituição eletrofílica
O aldeído apresenta efeito indutivo?
O aldeído apresenta efeito indutivo, o motivo é devido à presença de um átomo de oxigênio eletronegativo e um grupo R no composto carbonil que pode ser um hidrogênio, alquil ou um grupo aril.
O efeito indutivo está ligado à capacidade dos substituintes de retirar ou doar densidade eletrônica ao átomo de carbono ligado. O deslocamento de elétrons sigma permanentemente ao longo de uma cadeia de carbono saturada devido à presença do grupo de retirada de elétrons (ou grupo doador) é chamado de efeito indutivo.
1) O grupo 'R' (pode ser alquil, aril ou H) ligado ao carbono carbonílico em aldeído apresenta efeito indutivo e libera elétrons por efeito +I ou efeito liberador de elétrons (grupos que doam elétrons para a cadeia carbônica).
2) Devido a esta razão a carga negativa no átomo de oxigênio é mais intensificada tornando o C=O mais polar tornando o carbono carbonílico mais deficiente em elétrons pronto para ser atacado por um nucleófilo (composto rico em elétrons).
Efeito de retirada de elétrons
Quando átomos diferentes participam da formação da ligação, se um átomo mais eletronegativo estiver presente, ele tenderá a retirar os elétrons ligados para si da cadeia, dando origem ao efeito indutivo e, em seguida, diz-se que tem efeito indutivo de retirada de elétrons (efeito -I) .
No átomo Z Digamos que Z é um átomo mais eletronegativo do que o átomo de carbono adjacente, então o átomo Z atrairá o par de elétrons compartilhado para si, causando um átomo de carbono com carga parcial positiva e carga parcial negativa.
Como o efeito de retirada de elétrons depende da distância, ou seja, à medida que a distância aumenta o efeito -I diminui e à medida que a distância diminui o efeito -I aumenta, então o segundo e o terceiro carbonos terão menos carga positiva em comparação com o primeiro carbono
C1>C2>C3
Ocorre apenas em ligações (ocorre apenas em ligações simples). Ou seja, apenas
elétrons são deslocados ou retirados.
Alguns grupos que mostram efeitos de retirada de elétrons são;
-CHO, -OH, -CN, -COOH etc
O efeito de ressonância de retirada de elétrons é visto no benzeno substituído.
Eles têm a fórmula geral C6H5-X=Y. Aqui Y é mais eletronegativo que X.
Efeito de retirada de elétrons do aldeído
Quando um grupo liberador de elétrons está ligado ao grupo aldeído, como o aldeído está retirando elétrons, então quando o grupo liberador libera elétrons, o grupo aldeído atrairá esses elétrons para si do centro, tornando-o desativado.
A estrutura de ressonância do benzaldeído é dada como,
Quando um anel benzênico está ligado ao grupo -CHO, os elétrons liberados por ressonância pelo anel benzênico diminuem a deficiência de elétrons no carbono carbonílico, desativando o grupo e tornando-o menos reativo ao ataque nucleofílico
Como identificar grupos de retirada de elétrons?
- O grupo de retirada de elétrons retira o elétron do centro de reação, tornando-o menos reativo
- Eles estão desativando o grupo. Quando um grupo de retirada de elétrons retira elétron do anel benzênico por causa disso, a reatividade do anel benzênico é diminuída e, portanto, é conhecido como grupo desativador.
- O grupo de retirada de elétrons é metadirecionador. Em uma reação de substituição eletrofílica, os eletrófilos são substituídos na direção meta do anel benzênico.
X = grupo de retirada de elétrons
E = eletrófilo
Vamos olhar para a outra foto,
Aqui, se X é carregado positivamente ou se Y é mais eletronegativo que X, então o grupo está retirando elétrons
Por exemplo, halogênios, nitrilas, compostos carbonílicos, grupo nitro etc.
As carbonilas estão retirando elétrons?
Substituintes com ligação C=O, ou seja, aldeídos e cetonas, que são um composto carbonílico, estão sob o grupo de retirada de elétrons.
Eles são um grupo metadirecionador porque diminuem a densidade eletrônica na posição orto/para no anel pelo efeito de ressonância de retirada de elétrons e por causa dessa disponibilidade de elétrons na posição meta será maior em comparação com a posição orto ou para e, portanto, os eletrófilos tendem a atacar na posição meta. a meta posição.
Os grupos aril estão retirando elétrons?
Grupos aril estão sob o grupo doador de elétrons.
Na verdade, espera-se que o efeito indutivo de retirada de elétrons (efeito -I) do grupo aril aumente a deficiência de elétrons no carbono da carbonila ao retirar os elétrons e, assim, aumentar o ataque nucleofílico no carbono da carbonila.
No entanto, devido ao efeito de ressonância de retirada de elétrons do anel benzênico, diminuirá a deficiência de densidade eletrônica no carbono da carbonila, liberando os elétrons e, por isso, desativa o grupo carbonila em direção ao ataque nucleofílico
Os halogênios estão retirando elétrons?
Os halogênios também estão sob o grupo de retirada de elétrons e também são desativantes, mas são orto ou para direcionadores.
a razão é que mostra efeito indutivo de retirada de elétrons por causa de sua natureza eletronegativa também mostra efeito de ressonância de doação de elétrons por causa da presença de par solitário de elétrons. O efeito indutivo de retirada de elétrons desses halogênios os torna um grupo desativante.
Os halogênios tendem a aumentar a densidade eletrônica na posição orto e para do anel devido ao seu efeito de ressonância e intensificando o ataque do eletrófilo tornando-o assim um grupo orto e para direcionador
Olá..sou Lina Karankal, concluí meu mestrado em Química. Gosto sempre de explorar novas áreas na área da Química.
Além disso, gosto de ler, viajar e ouvir música.