5 Exemplo de Reação E1: Explicações Detalhadas

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Neste artigo, “exemplos de reação e1” diferentes tipos de exemplos em E1 reação com explicações detalhadas são discutidas brevemente.

Os exemplos são-

  1. Desidratação catalisada por ácido do grupo hidroxila secundário
  2. Desidratação Catalisada por Ácido do Grupo Hidroxila Terciário
  3. Desidrohalogenação de Haleto de Alquil Secundário
  4. Desidroalogenação de haleto de alquila terciário
  5. Pirólise de um Éster Sulfonato de Metanol

O que é uma reação de eliminação?

A reação de eliminação é uma reação bem conhecida em química orgânica na qual dois substituintes são removidos de um composto seguido por um mecanismo de uma ou duas etapas.

E1 reação (reação de eliminação unimolecular) é aquele tipo de reação de eliminação segue a cinética de primeira ordem. Na etapa de determinação da velocidade, apenas uma espécie molecular participa reação que é a decomposição etapa de saída do grupo do substrato.

E1 reação prossegue através dos seguintes passos-

  • Etapa de ionização: carbocátion é formado após a eliminação do grupo de saída.
  • Etapa de desprotonação: H+ é eliminado de outro carbono ao lado do carbono ligado ao grupo de saída.
exemplos de reação e1
Diagrama de Energia de uma Reação de Eliminação Unimolecular.
Crédito de imagem: Wikimedia Commons

Desidratação Catalisada por Ácido do Grupo Hidroxila Secundário

Esta reação prossegue através de E1 caminho. Na primeira etapa, o grupo hidroxila é protonado na presença de qualquer ácido concentrado e forma um bom grupo de saída (OH2+). Este grupo de saída pode ser facilmente eliminado do substrato formando um carbocatião estável. Na etapa final ocorre a desprotonação, um H+ átomo é eliminado do carbono ao lado do carbono ligado ao grupo de saída para formar o produto de eliminação.

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Desidratação Catalisada por Ácido do Grupo Hidroxila Secundário.

Desidratação Catalisada por Ácido do Grupo Hidroxila Terciário

Este processo de desidratação é quase o mesmo que a desidratação do grupo hidroxila secundário. A diferença é que o carbocátion gerado neste processo de desidratação é mais estável que o anterior (30 carbocátion é mais estável que 20 carbocátion). O resto do mecanismo é exatamente o mesmo.

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Desidratação do grupo hidroxila terciário

 Para saber mais acesse: Mais de 10 tipos de elementos de ligação covalente: informações e fatos detalhados

Desidrohalogenação de Haleto de Alquil Secundário

Desidrohalogenação de haleto de alquila secundário na presença de base como t-butóxido. No primeiro estágio, o íon haleto (Cl, Br, I) é eliminado e o carbocátion secundário é gerado. Na próxima etapa, esta base de reação elimina o hidrogênio como H+ do substrato para formar o produto de eliminação (alceno). Este carbocátion secundário é mais estável que o primário, mas menos estável que o carbocátion terciário.

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Desidrohalogenação de Haleto de Alquil secundário.
Crédito de imagem: Wikimedia Commons

Para saber mais verifique: Exemplos de haleto de alquila: percepções e fatos detalhados

Desidroalogenação de haleto de alquila terciário

Este processo de desidrohalogenação segue o mesmo mecanismo do exemplo anterior. O halogênio é eliminado e um carbocátion terciário é gerado no meio de reação na etapa determinante da velocidade (etapa mais lenta). O meio básico ajuda a remover o íon hidrogênio (H+) a partir do substrato e dois tipos de alcenos são formados Zaitsev (alqueno mais substituído) e alceno Hofmann (alqueno menos substituído).

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Desidrohalogenação de Haleto de Alquilo Terciário.
Crédito de imagem: Wikimedia Commons

Para saber mais siga: Mecanismo SN1: informações e fatos detalhados

Pirólise de um Éster Sulfonato de Metanol

A pirólise do éster arilsulfonato ocorre através de E1 mecanismo. Nisso exemplo, o carbocátion é gerado quando a ligação CO do éster sulfonato é clivado. Esta reação ocorre em temperatura muito baixa. Esta baixa temperatura ajuda a produzir o alceno desejado limpo e de alto rendimento como o produto. O arilsulfonato escolhido para esta pirólise deve ter apenas um átomo de hidrogênio β em configuração anti-periplanar com a ligação CO. Esta reação prossegue em meio básico para eliminar o hidrogênio como H+ íon.

Estereosseletividade e Regiosseletividade da Reação E1

Em E1 reação geralmente dois tipos de alcenos são formados. Um é o alceno mais substituído conhecido como produto de Hofmann e outro é o alceno menos substituído conhecido como produto de Zaitsev. Produto mais substituído tem maior estabilidade em relação ao produto menos substituído. Isso indica que o hidrogênio proveniente do carbono mais substituído será desprotonado primeiro do que o hidrogênio pertence ao carbono menos substituído.

Do mecanismo de E1 reação é claro que não é estereoespecífico como E2 reação. Para E2 reação desprotonante de hidrogênio deve ser antiperiplanar ao grupo de saída. Mas, este critério não pode ser seguido para E1 reação.

Para saber mais verifique: Estereosseletivo vs estereoespecífico: percepções e fatos detalhados

Efeito do isótopo cinético envolvido em E1 reação

O efeito isotópico cinético é definido como a mudança na velocidade da reação devido à mudança de um átomo por seu isótopo.

A reação E1 exibe um pequeno efeito isotópico cinético primário. Quando a ligação entre carbono alfa e hidrogênio (Cα-H) é substituído pelo isótopo mais pesado do hidrogênio (Dueterium) apresenta efeito isotópico cinético secundário e depende da estabilidade do carbocátion. Este efeito isotópico ocorre porque a força de ligação da ligação CD é quase sete vezes mais forte do que a ligação CH.

Perguntas Mais Frequentes (FAQ)

De qual fator a reação E1 depende?

Resposta: A reação E1 é uma reação de eliminação unimolecular. Depende apenas da concentração do substrato porque a etapa determinante da velocidade de E1 reação é a formação de carbocátion.

O que é um E2 reação?

Resposta: E2 é um tipo de reação de eliminação bimolecular. A taxa de E2 reação depende da concentração de substrato, bem como a concentração de reagente.

Qual substrato é favorecido para E1 reação?

Resposta: Substrato com grupo terciário é favorecido para E1 reação porque o terciário é o carbocátion mais estável em relação ao carbocátion secundário e primário devido ao efeito de hiperconjugação.

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