A isoleucina é um α-aminoácido essencial não polar e neutro com uma massa molecular de 131.175 g/mol. Vamos discutir sobre a estrutura da isoleucina em detalhes.
A estrutura da isoleucina contém um grupo amino em sua posição α que se torna protonado em condições biológicas. O átomo central é sp3 hibridizado com uma estrutura não planar. Este aminoácido alifático pode ser sintetizado por um procedimento de várias etapas entre a reação de 2-bromobutano e malonato de dietil.
Vamos nos concentrar nos seguintes tópicos sobre isoleucina como polaridade, vários isômeros, solubilidade com explicações adequadas.
Como desenhar a estrutura de isoleucina lewis?
Estrutura de Lewis mostra os elétrons não ligantes como os elétrons pontilham em torno dos respectivos átomos da molécula. Estrutura de Lewis de qualquer molécula pode ser desenhada seguindo os passos abaixo.
- Determinando os elétrons de valência: Os átomos constituintes da isoleucina são carbono, hidrogênio, nitrogênio e oxigênio. Carbono, nitrogênio, oxigênio, hidrogênio contém quatro, cinco, seis e um elétrons em sua camada de valência, respectivamente.
- Descobrindo os elétrons de ligação: Cinco átomos de carbono formam a cadeia principal de hidrocarbonetos e se ligam uns aos outros por ligações simples. 2 e 3 átomos de carbono numerados estão ligados com o grupo amino (NH2) e metil (CH3) grupo respectivamente. 1 nenhum carbono é carbono de ácido carboxílico e está ligado a um átomo de oxigênio por ligação dupla e outro átomo de oxigênio (OH) por ligação simples.
- Descobrindo os elétrons não ligantes: Entre todos os átomos constituintes, apenas nitrogênio e oxigênio carregam elétrons não ligantes. O nitrogênio tem dois e o oxigênio tem quatro elétrons não ligantes.
Forma da Estrutura de Lewis da Isoleucina
Para conhecer a forma da isoleucina, a hibridização do átomo central deve ser determinada primeiro como mencionado abaixo.
A forma da estrutura da isoleucina contém átomos de carbono que são sp3hibridizados e possuem uma geometria tetraédrica. 2 nenhum carbono está ligado a um grupo amino e 3 nenhum carbono está ligado a um grupo metila.
Se os átomos centrais têm qualquer par solitário, então cada átomo de carbono não pode possuir geometria tetraédrica em vez de ter sp3hibridização. O grupo amino é mostrado como a ligação ascendente e o grupo metil (ligado com 3 sem átomo de carbono) é mostrado como a ligação descendente em relação ao plano do papel.
Crédito de imagem: Wikimedia Commons.
Carga Formal da Estrutura de Lewis da Isoleucina
A carga formal que é descrita abaixo é a carga individual transportada pelos átomos constituintes. Mais estável estrutura de lewis pode ser decidido a partir do cálculo formal da carga.
Fórmula de que o carga formal da isoleucina é = Número total de elétrons de valência – número de elétrons permanecem como não ligados – (número de elétrons envolvidos na formação da ligação/2)
- Carga formal transportada por cada átomo de carbono = 4 – 0 – (8/2) = 0
- Carga formal de cada um dos dois átomos de oxigênio = 6 – 4 – (4/2) = 0
- Carga formal de cada átomo de hidrogênio = 1 – 0 – (2/2) = 0
- Carga formal do nitrogênio = 5 – 2 – (6/2) = 0
Ângulo da estrutura de Lewis da isoleucina
O ângulo de ligação que pode ser previsto a partir da hibridização do átomo central na ausência de um par solitário no átomo central, vamos descobrir aqui.
A ângulo da estrutura de isoleucina contém seis átomos de carbonos e todos eles tem sp3hibridização e cada um dos átomos de carbono tem geometria tetraédrica com quatro substituintes diferentes. Portanto, o ângulo de ligação deve ser quase igual a 109.50.
Se o átomo de carbono tiver algum elétron não ligante ou par solitário, então o ângulo de ligação será desviado de 109.50 (ângulo de ligação real de qualquer sp2 átomo hibridizado) devido à presença de par isolado-par isolado, par isolado-ligação e repulsão par-ligação-par.
Regra do Octeto da Estrutura de Lewis da Isoleucina
A regra do octeto é ter a configuração eletrônica na camada de valência de qualquer átomo como a camada mais externa do gás nobre mais próximo de acordo com a tabela periódica. Vamos explorá-lo em detalhes nas estrofes seguintes.
Na regra do octeto da isoleucina estrutura de lewis, consiste em carbono, nitrogênio, oxigênio e hidrogênio como os átomos participantes. Todos eles são elementos do grupo 2, exceto hidrogênio. Assim, o gás nobre mais próximo de todos eles é o neônio com configuração eletrônica em sua camada de valência 2s2 2p6.
O carbono forma quatro ligações com quatro átomos ou grupos substituintes. Depois de se ligar a quatro grupos, ganha mais quatro elétrons em sua camada de valência. Agora, o número total de elétrons de valência se torna oito, o que corresponde ao neon. O oxigênio pode ligar quaisquer outros dois átomos ou grupos e, após a formação da ligação, sua camada de valência recebe mais dois elétrons.
O nitrogênio pode fazer ligação com outros três átomos e também atingir o gás nobre, como configuração eletrônica e preencher o octeto. A regra do octeto não é aplicada para o hidrogênio, mas obedece à dupleta (tendo dois elétrons no orbital 1s como o hélio).Assim, a regra do octeto é obedecida no caso de todos os átomos, pois todos eles também ganham oito elétrons em sua camada de valência.
Pares Solitários de Estrutura de Lewis de Isoleucina
Pares solitários são basicamente elétrons de valência que não estão envolvidos na ligação e mostrados como pontos de elétrons em estrutura de lewis. Vamos falar sobre isso.
Fórmula de cálculo de isoleucina estrutura de lewis pares isolados é = número total de elétrons de valência – número de elétrons ligados.
- Elétrons não ligantes do átomo de carbono = 4 – 4 = 0
- Elétrons não ligantes de hidrogênio = 1 – 1 = 0
- Elétrons não ligantes de oxigênio = 6 – 2 = 4
- Elétrons não ligantes de nitrogênio = 5 – 3 = 2
Assim, o total de elétrons não ligantes na isoleucina é = (2×4) + (2×1) = 10
Elétrons de valência de isoleucina
Os elétrons de valência são os elétrons da camada mais externa dos elétrons. Devido à maior reatividade desses elétrons, eles participam da ligação com outros átomos em uma molécula. Vamos explicá-lo em detalhes.
A configuração eletrônica da camada de valência do carbono, nitrogênio e hidrogênio é 2s2 2p2, 22 2p3 e 2s2 2p4respectivamente. Portanto, carbono, nitrogênio e oxigênio têm quatro, cinco, e seis elétrons de valência em sua respectiva camada de valência. O hidrogênio é um elemento do grupo um e tem apenas um elétron.
A isoleucina é iônica ou molecular?
A covalência em qualquer composto é gerada pelo compartilhamento de elétrons, mas o composto iônico é formado pela transferência completa de elétrons, mencionada abaixo em detalhes.
A isoleucina é suposto ser um composto molecular ou covalente porque íons carregados positivos e negativos não podem ser formados após a dissociação da isoleucina como qualquer composto iônico.
Por que e como a isoleucina é um composto molecular ou covalente?
As ligações entre os átomos na isoleucina são formadas devido ao compartilhamento mútuo de elétrons de valência de cada um dos átomos formadores de ligação. Vamos falar sobre isso em breve.
A isoleucina é molecular porque os elétrons entre os átomos são compartilhados por meio de ligações covalentes. As ligações iônicas só podem ser formadas se os elétrons forem permanentemente transferidos de um átomo menos eletronegativo para um átomo mais eletronegativo e ligados por força coloúmbica de atração.
Estes estão ausentes na isoleucina. Portanto, não pode ser um composto iônico, mas sim um composto covalente ou molecular.
A isoleucina é aromática?
Um composto pode ser aromático se for sp2 hibridizado com uma estrutura planar e cíclica tendo (4n+2) elétrons pi. Vamos discutir isso em detalhes.
A isoleucina não é um composto aromático por ter uma estrutura acíclica não planar e sp3 hibridização do átomo central (carbono).
Por que e como a isoleucina não é um composto aromático?
Existem algumas características ou regras de aromaticidade como planaridade, sp2 hibridização, presença de (4n+2) elétrons pi com estrutura cíclica. Vamos entender o ponto em detalhes.
Nem a isoleucina é planar, nem cíclica. Possui longa cadeia hidrocarbonada. Não contém (4n+2) número de elétrons pi e os átomos de carbono são sp3 hibridizado.
A isoleucina é um íon zwitter?
O íon Zwitter é definido como a presença de íons carregados positiva e negativamente. Vamos aprender sobre isso em detalhes.
A isoleucina é um íon zwitter devido à presença de dois íons de carga oposta (positiva e negativa), NH3+ e COO- íon.
Por que a isoleucina é um íon zwitter?
Na maioria dos casos, os aminoácidos podem estar presentes na forma iônica zwitter. A isoleucina também não é exceção. Forma íon zwitter em pH = 7.3. Vamos explicar mais sobre o íon zwitter em detalhes.
O íon Zwitter é um íon contendo o íon positivo e negativo em igual quantidade. Assim, a carga elétrica líquida de qualquer íon zwitter é sempre zero. Este íon pode ser obtido transferindo um próton do grupo COOH para o NH2 grupo.
Como a isoleucina é um íon zwitter?
Na seguinte via, o íon zwitter de isoleucina é formado, explicado brevemente na estrofe seguinte.
O átomo de hidrogênio do grupo COOH é transferido para o NH2 grupo e torná-lo NH3+ e o grupo COOH é alterado para COO-.
A isoleucina é hidrofóbica ou hidrofílica?
A hidrofobicidade é definida como a repulsão da água molécula se hidrofilicidade é a atração para as moléculas de água. Vamos ter uma discussão sobre isso em detalhes.
A isoleucina sempre será hidrofóbica e não hidrofílica por natureza devido a ter a tendência repulsiva para a molécula de água.
Por que a isoleucina é hidrofóbica por natureza?
A hidrofobicidade é a tendência de evitar a molécula de água. A razão por trás da hidrofobicidade é discutida abaixo.
A natureza hidrofóbica e hidrofílica depende da presença de alquil hidrofóbico e grupo polar hidrofílico. Dependendo da estrutura, a isoleucina é de natureza hidrofóbica porque o grupo alquila é grande e não pode ser solúvel em água.
Como a isoleucina é hidrofóbica por natureza?
Isso pode ser explicado abaixo pelo características do grupo alquil presente na estrutura da isoleucina.
Este grupo alquila não pode formar ligações de hidrogênio com solvente polar e, portanto, permanece insolúvel e apresenta hidrofobicidade.
A isoleucina é cetogênica ou glicogênica?
O precursor de glicose é formado glicogênico e o precursor de cetona é formado a partir de aminoácidos cetogênicos que são mencionados abaixo em detalhes.
A isoleucina é glicogênica, bem como um aminoácido cetogênico como o precursor de cetona e glicose é formado a partir de isoleucina.
Por que e como a isoleucina é um aminoácido cetogênico e glicogênico?
Alguns dos aminoácidos podem ser glicogênicos e cetogênicos como isoleucina, fenilalanina, treonina, triptofano e tirosina. Vamos descobrir esses dois termos para a isoleucina.
Eles podem formar tanto a glicose quanto o precursor da cetona. Os aminoácidos glicogênicos podem ser convertidos em glicose pelo processo de glicogênese e os aminoácidos cetogênicos são aqueles que podem ser degradados diretamente em acetil-CoA, precursor da cetona.
A isoleucina é ácida ou básica?
A acidez e a basicidade de qualquer aminoácido dependem do número de grupos amino e ácido carboxílico. Dependendo da estrutura, se a isoleucina é básica ou ácida ou neutra é descrito abaixo.
Como contém igual número de COOH e NH2 grupo em sua estrutura. Portanto, é um aminoácido neutro. O pH isoelétrico da isoleucina é 7.3 (pH neutro).
Por que e como a isoleucina é neutra?
A natureza neutra de qualquer aminoácido é observada devido à presença de igual número de grupo amino e ácido carboxílico. Vamos descobrir como isso é neutro.
A isoleucina é neutra por ter igual número de COOH e NH2 grupo. Se o número de grupos amino for maior que o número de grupos COOH, então o aminoácido é considerado básico e se o número de grupos COOH exceder NH2 grupo, então o aminoácido será chamado de aminoácido ácido.
Três aminoácidos estão disponíveis como-
- Aminoácido ácido
- Aminoácido básico
- Aminoácido neutro
A isoleucina é polar?
A polaridade pode ser decidida pelo tamanho do grupo alquil presente em qualquer molécula. Vamos descobrir por que a isoleucina é polar ou apolar.
A isoleucina é apolar e não solúvel em água devido à presença de um grande grupo alquila volumoso.
Por que e como a isoleucina é apolar?
O grupo alquil da isoleucina é a principal razão pela qual é apolar e é descrito abaixo.
A isoleucina é apolar porque possui um grupo alquila volumoso. A polaridade do aminoácido depende do tamanho do grupo alquila porque os grupos alquila são geralmente de natureza hidrofóbica.
Para o grande grupo alquila volumoso, ele não pode deixar a molécula inteira ser solúvel em água. Apenas compostos polares podem ser solúveis em água devido à mesma natureza (polar-polar).
A isoleucina é quiral?
A quiralidade pode ser determinada a partir da estrutura, bem como da presença dos átomos ou grupos substituintes. Então podemos comentar sobre a quiralidade da isoleucina. Vamos discutir sobre isso.
A isoleucina é definitivamente um quiral composto com quatro substituintes diferentes com dois centros quirais.
Por que e como a isoleucina é quiral?
Um átomo de carbono pode ser quiral se os quatro grupos substituintes ao seu redor forem diferentes. Vamos explorar por que a isoleucina é quiral.
A isoleucina é quiral porque contém quatro átomos substituintes diferentes ao redor do átomo central. Na isoleucina, o segundo carbono é quiral porque tem quatro átomos ou grupos diferentes, NH2, COOH, grupo alquila, hidrogênio ao seu redor.
Além disso, o terceiro carbono também é quiral porque também contém quatro grupos diferentes ao seu redor.
A isoleucina é um aminoácido essencial?
O conceito básico de aminoácido essencial é esclarecido abaixo.
A isoleucina é definitivamente um aminoácido essencial pois não é possível sintetizar a isoleucina em nosso organismo.
Por que e como a isoleucina é um aminoácido essencial?
Aminoácidos essenciais que são mencionados abaixo, são definidos como aqueles que o corpo vivo não pode sintetizar e devem ser obtidos de fora através de diferentes alimentos,
Existem nove aminoácidos essenciais e a isoleucina é um deles. É muito importante para a construção de tecido muscular. A quantidade necessária de isoleucina para um organismo vivo adulto é de 20 mg por dia.
A isoleucina é um polímero?
Os polímeros são formados pela adição de unidades monoméricas iguais ou diferentes. Vamos discutir sobre o ponto se a isoleucina é um polímero ou não.
Em determinado momento isoleucina não é um polímero, está presente como molécula de monômero.
Por que e como a isoleucina não é um polímero?
Este descreve sobre a isoleucina se é polímero ou não o que é esclarecido em detalhes.
Está presente como monômero. Os aminoácidos podem estar presentes como monômero. Grande quantidade de aminoácidos forma a proteína macromolécula através do processo de condensação (eliminação da molécula de água).
A isoleucina tem isômeros?
Isômeros têm a mesma fórmula molecular, mas com diferentes arranjos moleculares. A estrofe a seguir fala sobre isso se a isoleucina tem isômeros ou não.
Definitivamente, existem quatro isômeros disponíveis para a estrutura da isoleucina por ter dois centros quirais.
Por que e como a isoleucina tem isômeros?
O número de isômeros depende de quantos átomos de carbono quirais estão presentes na molécula. Vamos explicá-lo em detalhes.
A isoleucina contém quatro isômeros porque tem um total de dois átomos de carbono (2 e 3 carbonos numerados). Para determinar o número de isômeros, a fórmula é usada. Número de isômeros = 2n [n = número de átomo de carbono quiral]. Portanto, o número total de isômeros da isoleucina é 22 = 4.
Conclusão
A partir do artigo acima, pode-se concluir que a isoleucina é um aminoácido essencial, que é hidrofóbico e não polar por natureza. Pode estar presente em dois isômeros (d e l), que podem girar o plano de luz polarizada.
Olá,
Sou Aditi Ray, uma PME de química nesta plataforma. Concluí a graduação em Química pela Universidade de Calcutá e a pós-graduação pela Techno India University com especialização em Química Inorgânica. Estou muito feliz por fazer parte da família Lambdageeks e gostaria de explicar o assunto de forma simplista.
Vamos nos conectar através do LinkedIn - https://www.linkedin.com/in/aditi-ray-a7a946202