9 Exemplo de ligação peptídica: fatos detalhados e análise comparativa

O exemplo de ligação peptídica é aquele em que a ligação dos átomos é através de uma ligação peptídica.

O que entendemos por ligação peptídica é que a formação da ligação ocorre quando dois aminoácidos se combinam e formam uma ligação, então, basicamente, é a ligação de aminoácidos. Com base no número de aminoácidos que se unem ou combinam, as ligações peptídicas podem ser classificadas como ligação dipeptídica, tripeptídeo e assim por diante.

Exemplos de ligações peptídicas:

Valina

Seu sinônimo é ácido 2-amino-3-metilbutanóico. Foi inicialmente isolado em 1901 (Herman Emil Fischer) da caseína. É um aminoácido utilizado para a síntese de proteínas (biossíntese).

Chegando à fórmula química da valina, ela possui seis átomos de carbono, onze átomos de hidrogênio, um átomo de nitrogênio e dois átomos de oxigênio. O massa molar observa-se que está em torno de 117.148g mol-1 e a densidade é de 1.316g/cm3. O ponto de fusão da valina é de cerca de 298 graus Celsius e é quase solúvel em água. É um aminoácido muito importante para o corpo humano (nosso corpo humano não sintetiza por conta própria), portanto, pode ser satisfeito consumindo alimentos que sejam fontes de valina.

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As fontes incluem carne, vários laticínios, feijão, etc. As funções significativas da valina incluem a necessária para o metabolismo dos músculos, a reparação dos tecidos e, o mais importante, a manutenção do equilíbrio adequado de nitrogênio no corpo humano.

Biossíntese de Valina

O piruvato sofre acetohidroxiácido sintase e dá alfa-acetolacetato.

O alfa-acetolacetato sofre acetohidroxiácido isomeroredutase e produz alfa, beta-dihidroxi-isovalerato.

O alfa, beta-di-hidroxi-isovalerato sofre a di-hidroxiácido desidratase e o alfa-cetoisovalerato é obtido.

O alfa-cetoisovalerato sofre aminotransferase dando valina.

Glucagon

Seu sinônimo é glucagonum e glucagona. Foi descoberto como fator hiperglicêmico (no pâncreas) no ano de 1922 por C.Kimball e John R. Murlin. Sua fórmula química é C₁₅₃H₂₂₅N₄₃O₄₉Areia, o peso molecular é 348.7.

Na aparência é um pó de cor branca (cristalino) e não possui odor característico. Falando em sua solubilidade, é solúvel em soluções alcalinas e ácidas, mas parece ser insolúvel em soluções orgânicas e água. É estável por cerca de 48 horas se armazenado a uma temperatura de 5 graus Celsius. Sendo um hormônio peptídico, é secretado no pâncreas pelas células alfa.

É considerado um hormônio catabólico, pois aumenta a glicose, ácidos gordos concentração na corrente sanguínea. Chegando à preparação de glucagon, ele é obtido quando o proglucagon é limpo nas células alfa das ilhotas pancreáticas pela pró-proteína convertase 2.

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carnosina

Seu sinônimo é beta-Alanil-L-histadina. Foi isolado em 1900 a partir de extrato de músculo esquelético por Vladimir S.G. É composto por beta-alanina, histadina (aminoácidos).

Levando em consideração a fórmula química, possui nove átomos de carbono, quatorze átomos de hidrogênio, quatro átomos de nitrogênio e três átomos de oxigênio. Na aparência, é quase sólido (cristalino). Tem uma massa molar de 226.236g·mol^-1. Observa-se que derrete a uma temperatura de 253 graus Celsius. Ao contrário da valina, a carnosina pode ser secretada no corpo (no fígado).

Possui pKa=6.83 e portanto atua como um bom tampão (especialmente para pH de músculos de animais). É usado para muitos fins medicinais, como tratamento relacionado ao diabetes, danos aos nervos e distúrbios oculares, etc.

Ácido oftálmico

Seu sinônimo é oftalmato (é um tripéptido). Este ácido foi isolado inicialmente de cristalino de bezerro.

A estrutura química inclui onze átomos de carbono, dezenove átomos de hidrogênio, nove átomos de nitrogênio e seis átomos de oxigênio. Sua massa molar observada é de cerca de 289.288g mol^-1, na aparência é sólido e incolor (cristais). Desempenha um papel no metabolismo dos seres humanos e também atua como um indicador para vários estados biológicos.

Encontra importante aplicação nas indústrias alimentícia e farmacêutica. Pode ser sintetizado (biossíntese) através do método biológico realizando reações entre o ácido 2-aminobutírico e a gama-glutamilcisteína, glutationa sintetase.

Oxitocina

Este peptídeo é composto por 9 aminoácidos. Seu sinônimo é Pitocina. Foi descoberto pela primeira vez no ano de 1909 por Henry H.D.

Sua fórmula molecular inclui quarenta e três átomos de carbono, sessenta e seis átomos de hidrogênio, doze átomos de nitrogênio, doze átomos de oxigênio e dois átomos de enxofre. Seu peso molecular é 1007.2. Na aparência é de cor branca (pó). Falando em solubilidade, é solúvel em água e também em álcool como o butanol. Quando a oxitocina é aquecida, ela se decompõe e libera vapores de enxofre, óxidos nítricos que são tóxicos por natureza.

A estrutura da oxitocina é quase semelhante à da vasopressina. É formado no hipotálamo (pela hipófise posterior). É liberado no corpo da mulher no momento do parto, necessário para a contração uterina durante o parto.

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alanina

Seu sinônimo é ácido 2-aminopropanóico. Foi isolado pela primeira vez em 1850 por Adolph S a partir de substâncias naturais. Este aminoácido é muito essencial para o processo de biossíntese de diversas proteínas.

Sua fórmula química inclui três átomos de carbono, sete átomos de hidrogênio, um átomo de nitrogênio e dois átomos de oxigênio. Sua massa molar observada é 89.094g mol^-1 e na aparência é um pó de cor branca. Diz-se que tem densidade=1.424g/cm³ e derrete a uma temperatura de 258 graus Celsius. É solúvel em água (a uma temperatura de 25 graus Celsius). O radical livre (CH₃C^.HCO^-₂) produz-se executando a deaminação da molécula de alanina.

Esta propriedade tem aplicação em radioterapia (para medição dosimétrica). Nos seres vivos, o aminoácido alanina desempenha um papel significativo no ciclo glicose-alanina (entre os tecidos e o fígado). Falando em síntese, pode ser preparado por biossíntese pela reação do piruvato com valina, leucina e isoleucina (preferencialmente aminoácidos de cadeia ramificada). Existe mais um método (síntese química) para a preparação de alanina através da condensação de acetaldeído e cloreto de amônio (o cianeto de sódio deve estar necessariamente presente na mistura reacional).

Glycine

Seu sinônimo é glicol. Foi inicialmente isolado por Henri B. no ano de 1820. A glicina é um dos mais simples aminoácidos. Sua fórmula química inclui dois átomos de carbono, cinco átomos de hidrogênio, um átomo de nitrogênio e dois átomos de oxigênio.

É observado massa molar tem cerca de 75.067g mol-1 e na aparência é um sólido de cor branca. Sua densidade é de 1.1607g/cm3 e derrete a uma temperatura de 233 graus Celsius. É solúvel em água (a uma temperatura de 25 graus Celsius), piridina. A glicina encontra sua aplicação na síntese de vários tipos de produtos químicos (atua como intermediário), como imiprotrina, iprodiona, herbicidas glifosfato. Mais importante ainda, é usado para preparar o tianfenicol, um medicamento muito essencial.

Também atua como tampão durante o processo de eletroforese para manter o pH e evitar que a amostra seja danificada. Muitos alimentos são fontes de glicina, como amendoim etc. Falando em suas propriedades químicas, possui tanto ácido quanto base. A glicina é anfotérica em solução aquosa com pH inferior a 2.4, converte-se em cátion amônio e acima de pH = 9.4 converte-se em glicinato. Podemos preparar glicina realizando aminação em ácido cloroacético e amônia.

Glutationa  

Seu sinônimo é gama-L-Glutamil-L-cisteinilglicina. Foi isolado pela primeira vez por Frederick G. Hopkins no ano de 1929 a partir de levedura. Sua fórmula química possui dez átomos de carbono, dezessete átomos de hidrogênio, três átomos de nitrogênio, seis átomos de oxigênio e um átomo de enxofre.

É observado massa molar é 307.32g mol-1 e derrete a uma temperatura de 195 graus Celsius. É solúvel em água e insolúvel em álcool como metanol e éteres. A glutationa atua como um antioxidante, protegendo as células de espécies reativas, como o oxigênio, por meio da neutralização. Falando sobre suas aplicações, é utilizado para fazer vinho. Também utilizado na indústria cosmética. A glutationa pode ser preparada pelo processo de biossíntese envolvendo duas etapas.

Na primeira etapa, o L-glutamato reage com cisteína para dar gama-glutamilcisteína, após a adição de glicina ao produto obtido no terminal C produz o nosso peptídeo necessário. Os seres humanos podem sintetizar glutationa no corpo. Vamos dar uma olhada nos métodos de determinação da glutationa. Um método envolve a extração de tióis usando um tampão (HCL) e depois a redução dos tióis por ditiotreitol e posterior marcação por monobromobimane. O monobromobimano, uma vez ligado à glutationa, torna-se fluorescente e, em fases posteriores, os tióis podem ser separados (utilizando o método HPLC).

Calcitonina

Seu sinônimo é tireocalcitonina. Foi descoberto por Douglas HC, B. Cheney no ano de 1962.

É um hormônio (peptídeo) composto por cerca de 32 aminoácidos. Há ligação/ponte dissulfeto entre resíduos de cisteína nas posições 1, 7 e também há prolinamida no terminal (carbonil). É liberado pelas células parafoliculares (da tireóide). Sua importante função inclui causar redução do cálcio no sangue, opondo-se assim aos efeitos do hormônio da paratireóide e também desempenha um papel no metabolismo do fósforo e do cálcio.

A aplicação mais importante é no reconhecimento de pacientes com doença nodular da tireoide. Também usado no tratamento de doenças como a osteoporose.

Amanitina

Seu sinônimo é alfa-amanitina. Foi isolado por volta de 1900.

Sua fórmula molecular possui trinta e nove átomos de carbono, cinquenta e quatro átomos de hidrogênio, dez átomos de nitrogênio, quatorze átomos de oxigênio e um átomo de enxofre. É observado massa molar tem cerca de 918.97g mol-1 e derrete a uma temperatura em torno de 255 graus Celsius. É solúvel em água. Este composto específico é considerado muito perigoso.

É bastante forte, específico e pode se ligar a enzima RNA polimerase (II) e leva à citolisina (dos hepatócitos nas células do fígado). E isso dá origem a sintomas como cólicas e diarréia que eventualmente leva à insuficiência renal e hepática. Às vezes também pode ser fatal. Portanto, ao manuseá-lo, deve-se ter muito cuidado.

Anserina

Seu sinônimo é beta-Alanil-3-metil-L-histidina.

Sua estrutura química possui dez átomos de carbono, dezesseis átomos de hidrogênio, quatro átomos de nitrogênio e três átomos de oxigênio. Seu peso molecular observado é 240.26. Na aparência, é sólido. Seu ponto de fusão é de cerca de 227 graus Celsius e ferve a uma temperatura de 611.30 graus Celsius. Como sabemos, é um dipeptídeo (constituído por unidades de beta-alanina e 3-metil-L-histidina).

Principalmente a carne vermelha é a fonte de anserina. Também pode atuar como antioxidante.

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