Neste artigo, veremos os fatos sobre reações estereosseletivas versus reações estereoespecíficas em detalhes.
As reações nas quais uma via de reação mais favorável é responsável pela formação dos estereoisômeros do produto e dá produtos múltiplos que são estereoisômeros são chamadas de reações estereosseletivas. Dentro reações estereoespecíficas a estereoquímica do material de partida controla a estereoquímica do produto, dar apenas um produto específico.
A estereoquímica se preocupa com a montagem tridimensional dos átomos na molécula. O termo estereoisômero é definido como as moléculas que têm a mesma composição, mas seu arranjo é diferente. Esses estereoisômeros são classificados como diastereômeros e enantiômeros. Enantiômeros são os reflexos ou imagens de clones uns dos outros e os diastereômeros são diferentes em sua orientação.
Na química orgânica, os resultados estereoquímicos das reações são descritos por reações estereosseletivas e estereoespecíficas.
Reações estereosseletivas vs estereoespecíficas-
| Reação estereosseletiva | Reação estereoespecífica |
| Uma via de reação mais favorável é responsável pela formação dos estereoisômeros do produto | A estereoquímica dos materiais de partida controla a estereoquímica do produto |
| Oferece mais de um produto, principal e secundário. | Oferece apenas um produto específico. |
| Todas as reações estereoespecíficas também são estereosseletivas. | Todas as reações estereosseletivas não são estereoespecíficas |
| O produto de formação da via de reação depende do efeito eletrônico, efeito estérico. | A estereoquímica do produto baseia-se na estereoquímica do reagente. |
Reações estereosseletivas
Algumas reações químicas fornecem mais de um produto, que são estereoisômeros um do outro, mas um dos produtos é principal enquanto o outro é secundário.
A orientação estrutural dos reagentes influencia a estereosseletividade da reação.
Nesse tipo de reação, a via de reação mais favorável é responsável pela formação dos estereoisômeros do produto, chamados de reações estereosseletivas.
Um dos estereoisômeros é formado rapidamente mostrando dominância no outro, o que leva à formação do produto principal.
Quando os resultados da reação são enantiômeros, a reação também é chamada de reação enantiosseletiva.
Quando os produtos são diastereômeros um do outro, a reação também é denominada uma reação diastereosseletiva.
O produto de formação da via de reação depende do efeito eletrônico, efeito estérico.
Exemplos,
Esta reação não mostra nenhum produto principal ou secundário, então não é uma reação estereosseletiva.
Esta reação é seletiva para um dos produtos, formando o produto principal 92% e o produto secundário 8%. Portanto, é uma reação estereosseletiva.
Quando o 2-iodo-butano sofre desidrohalogenação, 60% trans 2-buteno e 20% cis-buteno são formados. É uma reação diastereosseletiva.
Reação estereoespecífica
Em algumas reações, a estereoquímica dos materiais de partida controla a estereoquímica dos produtos. Um certo reagente fornece apenas um produto específico.
Um estereoisômero de um determinado material de partida produz um estereoisômero de um determinado material resultante, enquanto um estereoisômero diferente do mesmo material inicial produz diferentes estereoisômeros dos mesmos materiais resultantes.
O melhor exemplo de reação estereoespecífica é a reação de substituição SN2. Neste tipo de reação, sempre ocorre uma inversão da configuração do lado do produto.
Os reagentes R fornecem os produtos da configuração S e o reagente S fornece os produtos da configuração R.
Exemplos,
As reações estereosseletivas estão preocupadas com a via de reação e não com a estereoquímica do reagente, por outro lado, as reações estereoespecíficas estão preocupadas apenas com a estereoquímica do reagente e não com a via de reação favorável. Conseqüentemente, as reações estereoespecíficas tornam-se um subconjunto das reações estereosseletivas. Portanto, todas as reações estereoespecíficas são estereosseletivas, mas todas as reações estereoespecíficas não são reações estereoespecíficas.
Leia mais sobre Por que as alterações químicas são irreversíveis: análise detalhada
Perguntas frequentes:
Pergunta: O que você quer dizer com reação estereosseletiva?
Resposta: A reação estereosseletiva significa
As reações nas quais a via de reação mais favorável é responsável pela formação dos estereoisômeros do produto e dá mais de um produto, um do produto é maior enquanto o outro é menor que são estereoisômeros um do outro são chamadas de reações estereosseletivas.
Pergunta: O que você quer dizer com reação estereoespecífica?
Resposta: A reação estereoespecífica significa
As reações nas quais a estereoquímica do material de partida ou reagente controla a estereoquímica do produto, dá apenas um produto específico, são chamadas de reações estereoespecíficas.
Pergunta: Como você pode saber se uma reação é estereosseletiva ou estereoespecífica?
Resposta: pode-se dizer que a reação é estereosseletiva ou estereoespecífica.
Se a reação mostra a possibilidade de formação de mais de um ou vários produtos, mas apenas um é produzido em excesso como produto principal, então é uma reação estereosseletiva.
Se o estereoisômero de um produto diferente é fornecido por um estereoisômero diferente do reagente, então é uma reação estereoespecífica. Se um material de partida dá produtos idênticos em proporções iguais, então não é uma reação estereoespecífica.
Pergunta: Uma reação estereosseletiva e uma estereoespecífica podem ser ambas?
Resposta: A reação pode ser estereosseletiva e estereoespecífica.
Na reação estereosseletiva, a via de reação mais favorável é responsável pela formação dos estereoisômeros do produto. No caso de reação estereoespecífica, a estereoquímica dos materiais de partida regula a estereoquímica dos produtos. Esses termos descrevem diferentes aspectos da reação, ela pode ser estereosseletiva e estereoespecífica. Exemplo,
Pergunta: Por que todas as reações estereoespecíficas são estereosseletivas?
Resposta: Todas as reações estereoespecíficas são estereosseletivas.
Como sabemos a reação estereosseletiva se preocupa apenas com a via de reação, por outro lado, as reações estereoespecíficas estão preocupadas apenas com a estereoquímica do reagente e não com a via de reação favorável. Conseqüentemente, as reações estereoespecíficas tornam-se um subconjunto das reações estereosseletivas. Portanto, todas as reações estereoespecíficas são estereosseletivas.
Pergunta: Quais reações são estereosseletivas?
Resposta: A seguir estão as reações estereosseletivas,
- Redução de hidreto enantiosseletiva de compostos carbonílicos.
- Adição nucleofílica a uma cetona cíclica homoquiral.
- Adição nucleofílica a uma cetona cíclica racêmica.
Leia também:
- elemento 115
- Adsorção vs absorção
- Catástrofe ultravioleta
- Hidrosfera
- Visão monocular
- O sal é solúvel
- Volume de um cilindro
- Ideias para projetos de feiras de ciências
- Tsunami, a calamidade mais devastadora
- Osmose vs difusão
Eu sou Smruti Bhosale. Eu sou de Mumbai. Tenho mestrado em química inorgânica pelo Guru Nanak Khalsa College, Mumbai. Sempre tive paixão por escrever e inspirar tantas mentes dispostas por meio de minhas palavras. Química é uma disciplina utilizada por todos em suas vidas normais.
Quero explicar o assunto da maneira mais compreensível e simples possível. Sou uma pessoa criativa, trabalhadora e apaixonada por aprender coisas novas. Eu gosto de ler livros.