15+ Exemplo de Isômeros Estruturais: Com Fatos Detalhados

Este artigo discute mais de 15 exemplos de isômeros estruturais, sua propriedade, classificação e fato detalhado.

Um isômero estrutural é um tipo de isômero constitucional. Uma molécula tem a mesma fórmula molecular, mas difere na estrutura do esqueleto. Os isômeros constitucionais possuem propriedades físicas diferentes devido a diferentes estruturas esqueléticas, mas as mesmas propriedades químicas, fazendo com que sua fórmula química seja a mesma.

exemplo de isômeros estruturais

1. Butano
2. Pentano
3. Hexano
4. 1,2-dibromobenzeno
5. Buteno
6. Penteno
7. Ciclohexano
8. Ciclopropano
9. Ciclobuteno
10. Éter/Álcool
11. AIdeído/cetona
12. Ácido/éster
13. Ceto-enol
14. Dicarbonil
15. íon enolato
16. Fenol

Cadeia Isômero

A isomeria de cadeia ocorre em diferentes arranjos de cadeias carbono-carbono em uma molécula. O isomerismo da cadeia será mostrado naquela molécula que possui apenas uma ligação simples carbono-carbono. A propriedade física dos dois isômeros de cadeia será diferente, mas a propriedade química é a mesma.

Butano

A fórmula molecular C₄H₁₀ tem duas estruturas diferentes devido ao arranjo da cadeia ligada ao carbono. O primeiro é butano e o último é isobutano. Novamente, sua propriedade química é a mesma, mas sua propriedade física é diferente.

Pentano

A fórmula molecular C₅H₁₂ tem três estruturas diferentes devido ao arranjo de ligações carbono-carbono simples. Um é n-pentano e outros dois são isopentano e neopentano.

O pentano tem um ponto de ebulição mais alto devido ao tamanho da cadeia mais longo, então a força de atração de van der Waal é maior aqui. Para o Neopentano a estrutura é longa em comparação com o n-pentano. Então. o ponto de ebulição do neopentano é menor. O ponto de ebulição do isopentano situa-se entre o n-pentano e o neopentano. O ponto de ebulição do n-pentano, isopentano e neopentano são 314,313 e 310 K, respectivamente.

Hexano

O n-hexano tem o ponto de ebulição mais alto entre esses isômeros. N-hexano tem conformação de cadeia longa, então a área de superfície é maior e a atração de van der Waal será alta. Entre 2-metil pentano e 3-metil pentano, mais tarde tem um ponto de ebulição mais alto. 2,2-dimetilbutano tem o menor ponto de ebulição, pois tem a menor área de superfície e a força de atração é muito baixa.

O ponto de ebulição de n-hexano, 2metilpentano, 3metilpentano, 2,3-dimetilbutano e 2,2-dimetilbutano são 342, 333, 336,331 e 323 k, respectivamente.

Isômero posicional

As moléculas têm a mesma fórmula, mas diferem na posição do grupo funcional no esqueleto de carbono é chamado de isômero posicional.

1,2-dibromobenzeno

O ponto de ebulição do 1,4-bromobenzeno é maior do que qualquer outro isômero. Porque este isômero mostra simetria molecular, então em cristalografia os dados são maiores.

Buteno

A fórmula molecular desses compostos acima é C₄H₈ mas a a posição de uma ligação dupla é diferente. Então, eles são chamados de isômeros posicionais. O primeiro tem menos ligações duplas substituídas em comparação com o próximo. A estabilidade de uma ligação dupla mais substituída é alta devido ao efeito de hiperconjugação. Assim, o centro reativo será diferente para essas moléculas.

Assim, este último tem maior estabilidade do que o primeiro.

Penteno

Todas as moléculas acima têm a mesma fórmula molecular que é C₅H₁₀ mas difere na posição da ligação dupla e do grupo funcional no esqueleto de carbono principal. Para 1-penteno, 2-penteno e 3-penteno diferem um do outro pela posição da dupla ligação. Mas 2-metilbut-1-eno, 3-metilbut-1-eno e 2-metilbut-2-eno diferem um do outro por um ligação dupla, bem como o grupo funcional também.

Isômero de cadeia de anel

Moléculas com a mesma fórmula molecular possuem uma cadeia de anel, bem como uma estrutura aberta chamada isômeros de cadeia de anel.

Ciclohexano

Ambas as moléculas têm a mesma fórmula molecular, C₆H₁₂ mas um tem um ciclo estrutura e uma estrutura acíclica com uma ligação dupla. O primeiro tem mais estabilidade, pois o anel de seis membros é altamente estável, então o primeiro tem um ponto de ebulição mais alto. A reatividade de ambos os compostos é diferente, pois posteriormente apresenta maior reatividade devido à presença de uma ligação dupla.

Ciclopropano

Os compostos têm a mesma fórmula molecular C₃H_6, mas um é cíclico e o outro é de cadeia longa junto com uma ligação dupla.

We conhecer uma estrutura de três membros contém mais tensão angular (regra de Brett), de modo que o ciclopropano tem menor estabilidade do que Prop-1-eno. Assim, o ponto de ebulição do último é mais do que o primeiro. O prop-1-eno tem uma ligação dupla terminal, de modo que a epoxidação ocorre facilmente.

Ciclobuteno

Para as moléculas acima, a fórmula molecular é a mesma C₄H₆. Mas o primeiro é uma estrutura acíclica e um alcino e o último é um alceno cíclico. Novamente, sabemos que um anel de quatro membros tem deformação angular, então o primeiro é mais estável que o segundo.

O primeiro tem uma ligação tripla terminal, então a reatividade do primeiro é muito alta e o ponto de ebulição do primeiro também é muito alto.

Isômero de grupo funcional

Isômeros com a mesma fórmula molecular, mas diferente do grupo funcional presente nele é chamado de isômero do grupo funcional. Eles têm propriedades químicas e físicas diferentes.

O isomerismo funcional do grupo é mostrado principalmente no grupo álcool e no grupo éter. É uma estrutura exemplos de isômeros.

Éter/Álcool

A fórmula molecular desses dois compostos é a mesma, C₂H₆Oh mas em 1^st molécula é um grupo álcool primário e 2^nd composto é a ligação éter. O primeiro sofre apenas reação de substituição nucleofílica, mas o último sofre substituição nucleofílica, bem como reação de eliminação.. Assim, o modo de reação nas duas moléculas é diferente. O primeiro tem um ponto de ebulição mais alto, pois há um grupo etil presente, bem como pode formar uma ligação H.

Aldeído/cetona

Ambas as moléculas têm a mesma fórmula molecular que é C₃H₆Oh mas um tem funcionalidade aldeído e o outro é uma cetona.

Devido ao efeito estérico e fator eletrônico aldeído é mais reativo que o centro cetônico. O aldeído é facilmente oxidado para formar ácido carboxílico mas a cetona não pode ser oxidada para quebrar a cadeia de carbono. Devido ao aldeído de cadeia longa ter um ponto de ebulição mais alto.

Ácido/Éster

Ambas as moléculas têm a mesma fórmula molecular C₃H₆O₂ mas 1^st um é ácido e 2^nd um é um éster. O ponto de ebulição do ácido é maior do que o éster devido à ligação H. A reatividade de ambas as espécies é diferente.

As formas ácidas devido à oxidação do grupo álcool e éster são formadas através da oxidação do grupo cetona. É uma estrutura exemplos de isômeros.

Tautomerismo

O tautomerismo é um fenômeno no qual uma interconversão do átomo de H e do átomo de dupla ligação.

O tautomerismo ocorre na presença de um catalisador, talvez na presença de um catalisador ácido ou básico.

Ceto-Enol

Ambas as moléculas têm a mesma fórmula molecular, mas a da esquerda tem a funcionalidade cetona e a da direita tem a funcionalidade álcool junto com a ligação dupla.

A dupla ligação carbono-oxigênio é mais forte que carbono-carbono, por isso a forma ceto é sempre mais estável que a forma enol.

Assim, a forma ceto é menos reativa e o ponto de ebulição é maior que a forma enol. É uma estrutura exemplos de isômeros.

Dicarbonil

Ambas as moléculas têm a mesma fórmula molecular, mas a primeira é dicarbonil e a última é o grupo ceto junto com a ligação dupla e o grupo -OH.

Assim, as propriedades físicas de ambos os compostos são diferentes. Pela mesma razão, a forma ceto é mais estável que a forma enol. Devido à ligação H intermolecular, a estabilidade da forma enol é maior do que a forma ceto.

íon enolato

Para o íon enolato, a forma ceto é mais estável porque a carga negativa pode sofrer ressonância com a ligação dupla.

Fenol

No caso do fenol, a forma enol é o isômero mais estável porque é de natureza aromática, mas sua forma ceto perdeu sua aromaticidade.

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Biswarup Chandra Dey

Olá……Eu sou Biswarup Chandra Dey, concluí meu mestrado em Química pela Universidade Central de Punjab. Minha área de especialização é Química Inorgânica. Química não é só ler linha por linha e memorizar, é um conceito para entender de forma fácil e aqui estou compartilhando com vocês o conceito de química que aprendo porque vale a pena compartilhar conhecimento.